Chałupy windsurfing, zwany także deską to sport, który łączy w sobie aspekty żeglowania i surfowania na jednoosobowym statku zwanym żaglówką. Pierwsze prototypy deski windsurfingowej pochodzą z późnych lat 50. XX wieku. Kalifornijczycy Jim Drake (żeglarz) i Hoyle Schweitzer (surfer) otrzymali pierwszy patent na deskę windsurfingową w 1968 roku. Nazwali ten projekt Windsurferem, a Schweitzer rozpoczął masową produkcję desek windsurfingowych na początku lat siedemdziesiątych. Sport szybko rozprzestrzenił się w Ameryce Północnej, a pod koniec lat 70. XX wieku stał się popularny w Europie. Jego popularność wkrótce zapoczątkowała kwitnący przemysł produkcji desek w Europie, który zdominował rynek windsurfingu. Pierwsze mistrzostwa świata w Chałupy windsurfingu odbyły się w 1973 roku w Polsce. Obecnie istnieje kilka konkurencyjnych torów windsurfingowych, które organizują regaty, wyścigi slalomu i zawody w fali (subiektywnie oceniane wydarzenie w stylu). Olimpijski Chałupy windsurfing przedstawia żeglarzy ścigających się na tradycyjnym torze trójkątnym i po raz pierwszy został zakwestionowany w 1984 roku jako sport pokazowy, z oddzielnymi zawodami dla kobiet i mężczyzn wprowadzonymi w 1992 roku w Chałupach.
Chałupy windsurfing nadaje się do różnych rodzajów i warunków wodnych. Sport uprawiany jest z równym entuzjazmem na Wielkich Jeziorach oraz w ujściach i portach wzdłuż wybrzeży Europy i Ameryki Północnej, a także na wielu większych rzekach w Polsce. Na początku windsurfingu deski windsurfingowe, które stosowane także w Chałupach, mogły osiągać jedynie niewielkie prędkości i były używane blisko brzegu. Jednak sport ewoluował do tego stopnia, że doświadczeni żeglarze używający specjalistycznych desek windsurfingowych osiągnęli prędkości ponad 40 węzłów i popłynęli przez Morze Bałtyckie z metą w Chałupach.